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Quella che segue è una stratificazione archeologica della città di Lecce: Romani, Greci, Salentini, Messapi, Svevi, Normanni. Con i Greci Lecce si chiamava "Luppia", sotto i normanni venne invece chiamata "Licea", gli "Svevi" la chiamarono "Litium", poi divenne "Lizza", poi "Liccio", infine Lecce. Nello stemma cittadino, sotto la lupa, infatti si può vedere l'albero di leccio. Quello dei Messapi fu un popolo orientale che dominò nel Salento 3.000 anni a.C.. La testimonianza dell'effettiva presenza dei Messapi nel Salento è dovuta al ritrovamento di alcune stoviglie smaltate, in bronzo puro, bronzate e in ferro. Dopo i Romani, i Greci, i Messapi, e i Salentini, nel 100 a.C. i fratelli Gracchi attribuirono alla città di Lecce la caratteristica di Municipio.
Nel 130 d.C., Ottaviano Augusto nipote di Cesare attribuì molta importanza al Porto di San Cataldo, da questo infatti partivano e rientravano navi romane da e per l'Oriente. Per questo Ottaviano iniziò un'opera di abbellimento e ingrandimento che fu poi terminata da Adriano. Durante l'alto medioevo, intorno al 540 d.C., Lecce subì invasioni, saccheggi e distruzioni da parte di un condottiero Barbaro: Totila. Furono invece i Bizantini che lasciarono a Lecce cultura e civiltà, lustro e decoro. Successivamente i Normanni sconfissero definitivamente i Saraceni e resero Lecce sede del loro dominio. Uno dei re normanni, Goffredo I, fece di Lecce, più di tutti gli altri, un centro fiorentissimo di arti, di scienze e di lettere. Nel XIV secolo Lecce passò sotto la dinastia degli angioini: prima la famiglia Brienne e poi la dinastia Enghien (1400). Maria Enghien sposò Raimondo Del Balzo Orsini, fu un matrimonio felice: queste famiglie infatti fondarono il Concistorium principis una sorta di parlamento del quale potevano far parte i membri delle famiglie nobili salentine. Da loro fu commissionata la costruzione della chiesa di Santa Croce in Galatina, il forte di Martinafranca, la guglia di Soleto e la torre di Taranto.
Il 1446 è la data della morte di Maria Enghien seppellita successivamente e tutt'ora nella basilica di Santa Croce in Lecce. Nella seconda metà del 1400 la famiglia D'Angiò è soppiantata dalla famiglia D'Aragona, fu questa ultima ad attribuire la qualifica di metropoli alla città di Lecce per lo straordinario sviluppo. Nel 1540 fu un aragonese che fece erigere il Castello Carlo V, lo fece costruire al centro della città e venne scavato il fossato intorno.